Az egész Benson család híres arról, hogy imádják a kutyákat, Ashley anyukája például három négylábú (Phoebe, Chloe, Daphne) büszke tulajdonosa, ketten közülök még saját Twitter-profillal is rendelkeznek; illetve mindannyian előszeretettel öltöztetik be kutyáikat a különböző alkalmakra, például Halloweenra.

Ashley is nagy rajongója a kiskutyáknak, így nem meglepő, hogy ő is magáénak tudhat két apróságot: Olive-ot, egy kislány shih-tzu-t és Waltert, a brüsszeli griffon kisfiút - aki a család legújabb jövevénye, 2014. júliusában került Benzohoz. Amikor a színésznő forgatások miatt más országba utazik, egyszer sem felejti el megemlíteni, mennyire hiányolja kedvenceit, miután pedig hazaér, első dolga, hogy négylábú barátait megszeretgesse (és esetleg feltöltsön róluk egy képet Instagramra).

Amikor Ashley a forgatási munkálatok miatt elfoglalt, kutyáira anyukája, Shannon vagy nővére, Shaylene vigyáznak, akik szintén imádják a két csöppséget, gyakran küldenek róluk fotót Benzonak, hogy a PLL színésznője mindig képben legyen, mit csinálnak kedvencei.

2014 nyarán (még Walter érkezése előtt) Ash így nyilatkozott Olive-ról a Company Magazinnak:

Van egy kiskutyám, Olive a neve, és ő a legjobb dolog az egész világon. Olyan, mintha a kislányom lenne, úgyhogy imádok vele lenni.

Olive és Shannon kutyái még a PLL első évadjának fináléját is megnézték a PLL szereplőgárdájával, illetve csak úgy, mint Ash anyukájának kutyái, Olive is rendelkezik saját profillal Twitteren (@ItsOliveBenzo).