Caleb az utca gyermeke, a Rosewood High tanulója. Barátnője Hanna, régebben pedig rövid ideig együtt élt Lucasszal. Amikor megismertük, Jennának kémkedett, illetve telefonokat frissített és javított pénzért - illegálisan. Dr. Sullivan mellett ő volt az első ember, akikkel a lányok információkat osztottak meg 'A'-ről, sőt, még fel is törte annak telefonját, hogy az azon szereplő adatok letöltésével segítsen Hannának és a többi Hazugnak. A 3. évadban Lyndon James meglőtte, miután Caleb rátalált Emilyre és Lyndonra a világítótoronyban, de szerencsére hamar felépült.

A biológiai anyja, Claudia Dawson 5 éves korában elhagyta Calebet, aminek köszönhetően a srác intézetbe, majd onnan több családhoz is került. A 2. évadban anyja felkeresi Calebet, ő pedig nyitott arra, hogy találkozzon vele. Hannával való kapcsolata megváltoztatta a jövőhöz való hozzáállását.

Caleb hosszú idő után felvette a kapcsolatot nagybátyjával, ám nem sokkal ezután Hanna rájött, hogy Jamie valójában Caleb édesapja. A srácnak sok családi problémával kellett megbírkóznia, Hanna azonban mindvégig kitartott mellette és segítette barátját.

Szakítások, békülések

• Kapcsolatuk kezdete: The Badass Seed (1x18)
• A kiváltó ok: Felfedték egymás iránti érzéseiket.
• Kapcsolatuk vége: Someone to Watch Over Me (1x20)
• A kiváltó ok: Hanna rájött, hogy Jenna lefizette Calebet, hogy kémkedjen utána, ezért szakított vele.

• Kapcsolatuk kezdete: The Devil You Know (2x05)
• A kiváltó ok: Caleb megbocsát Hannának és újrakezdik kapcsolatukat.
• Kapcsolatuk vége: Birds Of A Feather (3x04)
• A kiváltó ok: Caleb belefáradt abba, hogy Hanna folyamatosan hazudott neki és nem hallgatott rá Monával kapcsolatban.

• Kapcsolatuk kezdete: The Kahn Game (3x09)
• A kiváltó ok: Caleb elérte, hogy Hanna bevallja, újabb 'A'-vel van dolguk, ő pedig megígérte, segít lebuktatni zaklatójukat.
• Kapcsolatuk vége: Who's In The Box? (4x14)
• A kiváltó ok: Caleb nem mondja el az igazat Hannának Mirandával kapcsolatban, mert meg akarta védeni a lányt a ravenswoodi titkoktól.

• Kapcsolatuk kezdete: The Silence of E. Lamb (5x07)
• A kiváltó ok: Caleb visszatér Ravenswoodból Rosewoodba.

Emlékezetes pillanatok

• A sátor/erdő - Hanna Calebbel vesztette el szüzességét egy sátorban, amikor az erdőben kempingeztek. Az erdő azért is fontos helyszín, mert Hanna ott osztotta meg Calebbel, hogy annak idején duci-táborban volt. Azt szerette volna, ha minél jobban megismerik egymást.

• Spencerék faháza - Hanna a tóparti házba vitte barátját, hogy elrejtőzzenek a férfi elől, aki Calebet követte. Szintén a faház szolgált helyszínül, amikor Hanna születésnapi meglepetésbulit rendezett Calebnek.

• 1105! - Ez Caleb jelszava, amire Hannának akkor volt szüksége, amikor barátja bajban volt. Hanna rájött, ez azt a napot jelöli, amit együtt töltöttek az erdőben.

További érdekességek

- Caleb volt az első, aki szerelmet valott. A 'Picture This' c. epizódban mindkettejük szájából elhangzott a 'szeretlek' szó.
- Tyler Blackburn egy interjúban azt mondta, Haleb tovább fog tartani, mint Ezria.
- Caleb volt az első fiú, akinek Hanna elmondta, nyaranta ducitáborba ment. Ugyanígy Hanna volt az első lány, akit Caleb beavatott családi problémáiba.
- Mindketten csonka családban nőttek fel - Hannát elhagyta az apja, Caleb pedig szülei nélkül nevelkedett.
- A 'Single Fright Female' c. epizódban, amikor Hanna és Spencer beszélgetnek, láthatjuk, hogy Hanna íróasztalán, a körömlakkjai mögött van egy kép Calebről.
- Az 'unmAsked' c. epizódban az 'Always' c. dalra táncoltak.
- Hanna jött rá és osztotta meg Calebbel, hogy 'Jamie nagybácsi' valójában Caleb édesapja.